Il primo monastero dei Canonici Regolari della Santa Croce fu fondato a Coimbra in Portogallo, nel 1131, per un gruppo di dodici sacerdoti. Consapevole di questo progetto, il futuro primo re del Portogallo, Afonso Henriques, che si era appena stabilito a Coimbra, volle collaborare con loro, offrendo il terreno per costruire la loro chiesa e il monastero. Sul luogo vi era una vecchia cappella con l’invocazione della Santa Croce, il nome da loro adottato per la nuova fondazione. La costruzione cominciò il 28 giugno 1131 e la vita in comunità venne inaugurata il 24 febbraio 1132.
Fra i primi membri, Don Teotonio venne eletto primo priore, per il suo esempio di vita santa. Saggiamente governò la comunità e promosse la vita religiosa, attirando numerose vocazioni. Morto il 18 febbraio 1162, San Teotonio è il primo santo portoghese ad essere canonizzato ed è celebrato nella liturgia come riformatore della vita religiosa in Portogallo. Oltre a seguire la Regola di Sant’Agostino, i Canonici Regolari della Santa Croce hanno scelto anche le Costituzioni dei Canonici Regolari di San Rufo di Avignone. Il piccolo gruppo iniziale crebbe rapidamente, ma non senza difficoltà. Per superare questi ostacoli iniziali il fondatore Don Telo chiese la protezione della Santa Sede e l’esenzione papale, in modo ché il nuovo monastero non venisse disturbato o distrutto. Il 26 maggio 1135 riuscì a ottenere da Innocenzo II un breve con questi privilegi.
In pochi anni, prima della fine del XII secolo, il monastero riuscì a diventare un notevole centro culturale. Fu in questo ambiente che il re Afonso Henriques fu in grado di reclutare alcuni dei vescovi del regno del Portogallo. Fu anche lì che il giovane Fernando Martins, il futuro Sant’Antonio da Padova (1195-1232), completò la sua formazione sacerdotale prima di unirsi ai Frati Minori.
La Regola di Sant’Agostino e le Costituzioni di Santa Croce furono adottate da vari altri monasteri di canonici del Portogallo che, per affiliazione o adesione, aderirono al modello riformato, pur mantenendo la propria autonomia. Con queste comunità, Papa Paolo IV formò la Congregazione di Santa Croce de Coimbra nel 1556. Nel 1567, per decisione di San Pio V, la Congregazione fu definitivamente approvata.
Nel 1834, i monasteri dell’Ordine della Santa Croce patirono il destino comune degli ordini religiosi: l’estinzione dei religiosi. Così finì, ingloriosamente, il Monastero di Santa Croce de Coimbra dopo 703 anni di esistenza, e con esso l’Ordine portava il suo nome da quasi tre secoli. L’estinzione canonica del 1834 non fu compiuta ecclesiasticamente, poiché papa Gregorio XVI, il 24 agosto 1836, con una Ex audientia Sanctissimi, salvaguardò l’esistenza dell’Ordine. I tempi erano precari e i canonici regolari sopravvissero come poterono.
Circa mezzo secolo dopo, nell’aprile del 1949, ad opera di una madre di famiglia, la signora Gabriela Bitterlich (Vienna, 01.11.1896-Silz, 04.04.1978), nasce un movimento spirituale chiamato Opera dei Santi Angeli. Dodici anni più tardi, nell’aprile 1961, la Confraternita dei Santi Angeli Custodi è stata fondata nella città di Innsbruck (Austria). Entrambe le associazioni hanno goduto del sostegno e dell’approvazione del vescovo diocesano, mons. Paulus Rusch.
Le prime vocazioni sacerdotali, guidate dalla spiritualità dell’Opera dei Santi Angeli, si manifestarono negli anni Settanta. Nell’aprile del 1974 anno è stata fondata in Brasile, a Curitiba, la Pia Unione dei Fratelli della Santa Croce. Era intenzione di questa Pia Unione creare un istituto religioso con approvazione canonica che avrebbe fatto parte dell’Opera dei Santi Angeli. Questa possibilità si realizzò nel 1976. La Congregazione per i Religiosi e gli Istituti Secolari ha proposto la possibilità di restaurare un Ordine ormai estinto. Venne scelto l’Ordine Portoghese dei Canonici Regolari della Santa Croce di Coimbra. Con il decreto Perantiquus Ordo del 29 maggio 1979 la Congregazione per i Religiosi formalizzò la restaurazione dell’Ordine permettendo di accrescere al suo patrimonio spirituale e apostolico la sua devozione particolare verso i santi Angeli.
L’Opera dei Santi Angeli è rimasta legata all’Ordine, e oggi questa famiglia ecclesiale comprende anche l’Istituto religioso delle Suore della Santa Croce e la Comunità delle Ausiliarie Missionarie della Santa Croce (un’associazione pubblica di fedeli in vista di diventare Istituto secolare).